Анна родилась княжной из старого, но не блистательного в столичном смысле рода. Её отец, князь Василий Иванович Друцкий-Соколинский, служил в одном полку с Пётром Фёдоровичем Глебовым-Стрешнёвым — блестящим гусарским офицером, крестником Екатерины II и сыном хозяйки усадеб Знаменское-Раёк и Покровское-Стрешнево, Елизаветы Петровны. Так и произошло знакомство: небогатая княжна и генерал-майор из очень громкой семьи.
Но свекрови брак казался «неравным по статусу», Друцкие, по ее мнению, стояли не в первом ряду высшего света. Свадьба всё же состоялась и Анна получила вместе с новой фамилией — новые обязанности. Муж продолжал службу, а в Москве сплетничали: «счастливая Московская выскочка» или «тихий характер — зато ладит с Петром».
За шесть лет брака у них родились четверо детей. Пётр сражался в кампании 1806–1807 годов, и в октябре 1807 года умер от ран. Анне было 22 года, на руках — дети и суровая свекровь, привыкшая командовать домом и людьми. Именно с этого момента её жизнь перестала быть «просто браком по любви или расчёту» и превратилась в борьбу за пространство и личную жизнь.
Дальше — шаг, который при дворе называли поспешным, но объяснимым: 4 февраля 1810 года Анна вышла замуж во второй раз — за кавалерийского офицера шотландского происхождения Александра Дмитриевича Лесли. Ему было 29 лет, ей — 25 лет. Анна носила черные одеяния три года, но общество сочло этот срок малым для скорби!
— Траур коротковат, да и избранник не особо богат и родовит, — сплетничали в свете.
Анна, безусловно, скорбела по первому мужу, но тратить драгоценные молодые годы тоже не хотела. Четверо детей остались у бабушки, да ещё и на спартанских условиях. Внуков она не баловала, да и носила обиду на невестку.
По одной из версий, Анна не добровольно оставила детей, а фактически в принудительном порядке. Какие рычаги давления имела свекровь доподлинно неизвестно. Может, дело в наследстве или содержании? А может, это было условием второго мужа?
Дети от Петра прожили разную жизнь: Евграф унаследовал Покровское-Стрешнёво и умер бездетным, Наталья вышла замуж за генерала фон Бреверна и умерла в Висбадене, Прасковья «большая богомолка» вышла за купца Томашевского — родня это имя предпочитала не вспоминать, а Фёдор сделал военную карьеру.
А вот след Анны после бракосочетания теряется. Никаких интриг и скандалов более не было. Вероятно, супруги жили в ладу и гармонии друг с другом, подальше от суровой свекрови от первого брака.
Но в московском свете она так и запомнилась как «небогатая княжна», и никто не брал в расчет её высокий титул и добрый нрав. Тогда пытались подчеркнуть: деньги и связи были на стороне мужа и свекрови, а не невестки.
